主人公・桜遥(水上恒司)が入学した風鈴高校がある東風商店街の一角に店を構える喫茶店「喫茶ポスト」で働き、気さくで不良に絡まれても物怖じしない性格で、桜たちを日々気にかけ見守っている存在で、本作における紅一点の橘ことは(たちばな ことは)を演じるのは、オーディション「#THE NEXT」でグランプリを受賞し、Netflix シリーズ『First Love 初恋』(22)や NHK テレビ小説『舞い上がれ！』(23)で注目を浴びた若手人気女優・八木莉可子。八木は、本作への出演が決まった心境を「率直にめちゃくちゃ嬉しかったです。原作もアニメも見させていただいたんですけど、本当に『WIND BREAKER』の純粋なファンになってしまって、グッズも買いに行きました(笑)。その中でことはという役を演じさせていただけるというのは本当に光栄で、とても嬉しかったです」と喜びを語っている。
街を守る不良軍団＜防風鈴＞を狙う＜獅子頭連：ししとうれん＞の頭取である兎耳山丁子(とみやま ちょうじ)には、「ジュノン・スーパーボーイ・コンテスト」のファイナリストに選ばれたことをきっかけに俳優デビューを果たし、ドラマ『君の花になる』(22)で劇中のボーイズグループ「8LOOM」のメンバーとして活動、現在は5人組ボーイズグループ・WILD BLUE のリーダーとして、俳優＆アーティストの両面で人気を集める山下幸輝。無邪気な笑顔とは裏腹に、防風鈴に対して人一倍執着心の強いキャラクターを演じるにあたり、山下は「兎耳山はいつも可愛い笑顔をみんなの前で放ちますが、目が笑ってなかったから、「ああ、この子は何かを…」と第一印象で何かを抱えているキャラクターなのかなということはパッと入ってきました。原作を読んでいるうちに、どうしたらいいか分からない、といった想いみたいなものが自分と似ていたので、すごく共感して役作りできたなと思います」とコメント。